Las plantaciones de trigo fueron el primer medio de supervivencia en la isla. Después, cuando D. Henrique decidió aumentar la economía del Imperio, el azúcar se convirtió en el negocio principal de Madeira. Una vez que el azúcar empezó a llegar de otros lugares del mundo, como África y Brasil, los beneficios del azúcar ya no fueron suficientes, y la producción del famosísimo vino de Madeira se convirtió en el producto económico más importante de la isla.
Los jugadores tratan de adaptarse a estas limitaciones, trabajando para encontrar mejores campos para cultivar los productos adecuados y para obtener madera preciosa, esencial para levantar nuevas estructuras en las ciudades y para construir barcos. A su vez, los barcos son cruciales para comerciar en los mercados extranjeros, así como para participar en nuevas expediciones para descubrir otros países.
Madeira se ha establecido tal y como estaba en la división administrativa original de la isla bajo 3 capitanías (Funchal, Machico y Porto Santo), donde el objetivo final es desarrollar la Isla, ganando el mayor prestigio bajo y para la Corona de Portugal. La Corona de Portugal tiene una serie de peticiones en cuanto a expediciones, urbanización, apertura de rutas comerciales, aumento de la riqueza y control de los gremios en las islas.
En tres ocasiones durante el juego, los jugadores ganan prestigio por cumplir ciertas peticiones de la Corona. En otras dos ocasiones, la Corona pide que las islas cambien el enfoque de su agricultura debido a los cambios en el mundo. Los jugadores deben elegir cuidadosamente el momento adecuado para mostrar sus logros. Demasiado pronto y no ganarás tanto prestigio, demasiado tarde y te arriesgas a que otro te robe las mejores oportunidades. ¿Tendrás lo que hay que tener para sobresalir en todos estos empeños?